Bezpłatna biblioteka techniczna NAJWAŻNIEJSZE ODKRYCIA NAUKOWE
Benzen. Historia i istota odkryć naukowych Katalog / Najważniejsze odkrycia naukowe Badanie związków aromatycznych zaczęło się rozwijać dopiero po rozpoznaniu przez chemików organicznych podstawowych zasad teorii budowy chemicznej. W połowie XIX wieku w dziedzinie związków aromatycznych większość chemików traktowała grupę sześciu atomów węgla jako całość, nie komentując nawet jej budowy chemicznej. W przypadku związków aromatycznych za charakterystyczną uznano obecność specjalnej grupy węglowej składającej się z sześciu atomów, na przykład w benzenie. Jeśli chodzi o benzen, błędnie założono, że istnieją dwie jego odmiany: zwykła o temperaturze wrzenia 80 stopni Celsjusza i parabenzen o temperaturze wrzenia 97 stopni. Taka teoria jeszcze bardziej utrudniała odpowiedź na pytanie, ile izomerów można otrzymać, podstawiając jeden wodór w pierścieniu benzenowym. „Pan Kolbe uważał, że oprócz kwasu benzoesowego istnieje kwas izomerowy – kwas salinowy” – pisze G.V. Bykov. A. M. Butlerov w 1864 ograniczył się do założenia, że w benzenie „i jego pochodnych przynajmniej niektóre udziały węgla są połączone ze sobą większym powinowactwem niż w węglowodorze C6H14…” Podobnie Kekule w tym samym 1864 r. odniósł związki aromatyczne i naftalen do związków, w których atomy węgla są rzekomo połączone „dwoma, a może trzema jednostkami powinowactwa”. W pierwszej połowie lat sześćdziesiątych zaczęły pojawiać się nowe ciekawostki, zwłaszcza te dotyczące liczby posłów. W 1864 wykazano identyczność metylofenylu z toluenem, co już wskazywało na równoważność sześciu atomów węgla w benzenie. Gromadziły się informacje o budowie dipodstawionych pochodnych benzenu: w 1863 roku K. Zajcew otrzymał trzeci kwas hydroksybenzoesowy; w tym samym roku G. Fischer wyizolował trzeci kwas nitrobenzoesowy; w 1864 r. G. Glazivets i L. Barth zsyntetyzowali rezorcynol, trzeci przedstawiciel dwuwodorotlenowych alkoholi aromatycznych itp. Na podstawie badania właściwości kwasów hydroksybenzoesowych AM Butlerov doszedł do wniosku, że „ich struktura chemiczna różni się tylko różnym rozmieszczeniem pozostałość wody alkoholowej w stosunku do grupy fenylowej węgla". Tak więc w rodniku fenylowym połączonym z grupą karboksylową wyróżnił trzy atomy wodoru; gdy każdy z nich zostanie zastąpiony przez hydroksyl, otrzymuje się trzy różne kwasy hydroksybenzoesowe. W ten sposób przygotowano już grunt pod udane uogólnienie dostępnego materiału. W 1865 r. A. Kekule wymyślił właśnie takie uogólnienie, zakładając, że atomy węgla w jądrze benzenu tworzą zamknięty łańcuch, łączący się ze sobą naprzemiennie: albo za pomocą jednej pary, potem dwóch par jednostek powinowactwa .. ”. August Kekule (1829-1896) urodził się w Niemczech. Chłopiec był niezwykle utalentowany. Jeszcze w szkole znał biegle cztery języki i posiadał zdolności literackie. Według projektu licealisty Kekule zbudowano trzy domy! Po ukończeniu szkoły August wyjechał do Giessen na studia na uniwersytecie. Na uniwersytecie August po raz pierwszy usłyszał nazwisko Justusa Liebiga. Kekule postanowił uczęszczać na wykłady słynnego naukowca, chociaż nie interesował się chemią. Pierwsza naukowa praca Kekule na temat kwasu amylosiarkowego została wysoko oceniona przez profesora Billa. Dla niej w czerwcu 1852 r. Rada Naukowa Uniwersytetu nadała mu stopień doktora chemii. Po ukończeniu uniwersytetu młody naukowiec pracował przez pewien czas w Szwajcarii z Adolfem von Plantem, a następnie przeniósł się do Londynu, gdzie polecono mu laboratorium Johna Stenhouse'a. Kwestia wartościowości była dla Kekule niezwykle interesująca i stopniowo dojrzewał idee eksperymentalnej weryfikacji pewnych twierdzeń teoretycznych, które postanowił przedstawić w swoim artykule. Kekule podjął w nim próbę uogólnienia i rozwinięcia teorii typów opracowanej przez Gerarda. Wiosną 1855 Kekule opuścił Anglię i wrócił do Darmstadt. Odwiedził uniwersytety w Berlinie, Giessen, Getyndze i Heidelbergu, ale nie było wolnych miejsc. Następnie postanowił poprosić o zgodę na mianowanie go Privatdozent w Heidelbergu. Kekule cały swój wolny czas poświęcał pracy badawczej. Skupił uwagę na kwasie piorunowym i jego solach, którego struktura wciąż nie była jasna. Udało mu się rozszerzyć i uzupełnić teorię typów. Kekule dodał jeszcze jeden do głównych - rodzaj metanu. Swoje wnioski przedstawił w artykule „O konstytucji piorunianu rtęci”. W artykule „O teorii rodników wieloatomowych” Kekule sformułował główne założenia swojej teorii wartościowości. Uogólnił wnioski Franklanda, Williamsona, Odlinga i rozwinął kwestię zdolności atomów do łączenia. W artykule „O składzie i przemianach związków chemicznych oraz o chemicznej naturze węgla” Kekule uzasadnił czterowartościowość węgla w związkach organicznych. Zauważył również, że próba Gerarda sprowadzenia wszystkich reakcji chemicznych do jednej ogólnej zasady - podwójnej wymiany - nie jest uzasadniona, ponieważ istnieją reakcje bezpośredniego połączenia kilku cząsteczek w jedną. Kekule wpadł na zupełnie nowe pomysły, pomysły dotyczące łańcuchów węglowych. To była rewolucja w teorii związków organicznych. Były to pierwsze kroki w teorii budowy związków organicznych. Pod koniec 1858 r. Kekule wyjechał do Gandawy, gdzie kontynuował pracę naukową. „...Kekule zaczął badać budowę benzenu i jego pochodnych, co wymagało przede wszystkim znalezienia odpowiednich środków do prezentacji materiału edukacyjnego w dziale związków aromatycznych” – pisze K. Manolov. „Znał wydaną książkę Loschmidta w 1861 roku, w którym po raz pierwszy formuły związków organicznych zostały przedstawione zgodnie z teorią atomową… Znał też teorię Butlerowa, której jeszcze nie do końca akceptował, ale nie mógł odrzucić… Atomy w cząsteczce wzajemnie wpływają na siebie nawzajem, a właściwości cząsteczki zależą od ułożenia atomów.Kekule wyobrażał sobie łańcuchy węglowe w postaci węży.Wiły się, przyjmowały różne pozycje, dawały lub dodawały atomy, zamieniając się w nowe związki. wielki dar wyobraźni i zamykając oczy, naprawdę wyobraził sobie obraz cudownych przemian jednej cząsteczki w drugą. A jednak nie był jeszcze w stanie wyobrazić sobie struktury benzenu. Jak się ma sześć atomów węgla i sześć atomów wodoru ułożone w swojej cząsteczce? Nie zrobiłem dziesiątek założeń, ale po namyśle odrzuciłem. Zmęczony pracą Kekule odłożył zapisane kartki i przysunął fotel do kominka. Przyjemne ciepło stopniowo ogarnęło ciało i naukowiec zasnął. I znowu w jego umyśle pojawiło się sześć atomów węgla, tworzących dziwaczne kształty. Sześcioatomowy „wąż” nieustannie „wił się” i nagle, jakby na coś zły, zaczął z goryczą gryźć swój ogon, po czym mocno chwycił się za czubek i tak zamarł. Nie, nie wąż, to pierścień hrabiny Görlitz, który Kekule przekazał Justus Liebig. Tak, na jego dłoni leży pierścionek - platynowy wąż przeplatany złotem. Kekule zadrżał i obudził się. Co za dziwny sen! I trwało to tylko chwilę. Ale atomy i cząsteczki nie znikały mu z oczu, nadal pamiętał w rzeczywistości porządek ułożenia atomów w cząsteczce, widziany we śnie. Może to jest rozwiązanie? Kekule pospiesznie naszkicował nowy kształt łańcucha na kartce papieru. Formuła pierwszego pierścienia benzenu... Idea pierścienia benzenowego dała nowy impuls do badań eksperymentalnych i teoretycznych. Kekule wysłał artykuł „O strukturze związków aromatycznych” do Wurtza, który przedstawił go Paryskiej Akademii Nauk. Artykuł został opublikowany w Biuletynie Akademii w styczniu 1865 r. Nauka została wzbogacona o kolejną nową, niezwykle owocną teorię budowy związków aromatycznych. Dalsze badania w tej dziedzinie doprowadziły do odkrycia różnych związków izomerycznych, wielu naukowców zaczęło przeprowadzać eksperymenty mające na celu wyjaśnienie struktury substancji aromatycznych, zaproponowało inne formuły benzenu… Ale teoria Kekule okazała się najbardziej uzasadniona i szybko się ugruntowała wszędzie. Na podstawie swojej teorii Kekule przewidział możliwość istnienia trzech związków izomerycznych (orto, meta i para) w obecności dwóch podstawników w pierścieniu benzenowym. Kolejne pole działania otworzyło się przed naukowcami, pojawiła się możliwość syntezy nowych substancji. W Niemczech pracował nad tym Hoffmann, Bayer, we Francji - Wurtz, we Włoszech - Cannizzaro, w Rosji - Butlerov i inni. Formuła Kekule na benzen również budziła liczne zastrzeżenia. Jako G.V. Bykov: „A. Klaus w 1867 zwrócił uwagę na fakt, że benzen jest niepodobny w swoich właściwościach do etylenu, który musiałby przypominać sądząc po formule Kekule, i zaproponował swoje formuły z wiązaniami skrzyżowanymi. A. Ladenburg w 1869 zauważył, że , zgodnie ze wzorem Kekule, powinny istnieć dwa izomery produktów podstawienia przy sąsiednich atomach węgla i zaproponował swój własny, pryzmatyczny wzór. Już w 1869 r. A. Kekule napisał, że uważa te zastrzeżenia za „niezbyt poważne” i przytoczył szereg reakcji, które dobrze wyjaśnia jego formuła, która wydaje mu się zresztą „bardziej elegancka i symetryczna” niż inne . W 1872 r. próbował całkowicie rozwiać stawiane zarzuty, proponując tzw. hipotezę oscylacyjną, zgodnie z którą atom węgla w pewnym momencie zderza się raz z jednym i dwa razy z sąsiednim atomem, aw następnym momencie odwrotnie. Wpływy te, według Kekule, odpowiadają wiązaniom pojedynczym i podwójnym. Dyskusja na temat budowy pierścienia benzenowego trwała jeszcze przez wiele lat. Odrzucono eksperymentalnie pryzmatyczną formułę A. Ladenburga, wysunięto znane formuły G. Armstronga i A. Bayera, których znaczenie fizyczne było jeszcze mniej jasne itd. Nie było to jednak niezbędne do ustalenia struktury zdecydowana większość związków aromatycznych; ważne były tylko następujące zapisy: atomy węgla są rozmieszczone symetrycznie (w rogach sześciokąta foremnego) i wszystkie są sobie równoważne. Autor: Samin D.K. Polecamy ciekawe artykuły Sekcja Najważniejsze odkrycia naukowe: ▪ Elektron ▪ Lingwistyczna teoria Humboldta Zobacz inne artykuły Sekcja Najważniejsze odkrycia naukowe. Czytaj i pisz przydatne komentarze do tego artykułu. Najnowsze wiadomości o nauce i technologii, nowa elektronika: Hałas drogowy opóźnia rozwój piskląt
06.05.2024 Bezprzewodowy głośnik Samsung Music Frame HW-LS60D
06.05.2024 Nowy sposób kontrolowania i manipulowania sygnałami optycznymi
05.05.2024
Inne ciekawe wiadomości: ▪ Proteza stomatologiczna w służbie językoznawcy ▪ 10" Fujitsu Arrows Tab Wi-Fi FAR70B ▪ Transcend pamięci flash USB 3.0 128 GB i 256 GB ▪ NCP2809 podwójny wzmacniacz stereofoniczny Wiadomości o nauce i technologii, nowa elektronika
Ciekawe materiały z bezpłatnej biblioteki technicznej: ▪ sekcja witryny Ochrona sprzętu elektrycznego. Wybór artykułu ▪ artykuł Ushinsky Konstantin Dmitriewicz. Słynne aforyzmy ▪ artykuł Kiedy jedna chwila równała się półtorej minuty? Szczegółowa odpowiedź ▪ artykuł Płyny, które zmieniają miejsca. Sekret ostrości
Zostaw swój komentarz do tego artykułu: Wszystkie języki tej strony Strona główna | biblioteka | Artykuły | Mapa stony | Recenzje witryn www.diagram.com.ua |